По преданию, Дединово основано в XV в, во времена Иоанна III. Он населил окские сёла новгородцами. До середины 'XVIII в. Дедино во - дворцовое село. Жители несли нетяжёлую повинность поставлять к царскому столу рыбу, а она в Оке водилась изобильно. Из поколения в поко ление передавались рассказы о посещении села царём Иоанном Грозным. Он после охоты останавливался у знакомого мужика Фёдора Суслова.

    Вокруг села стояли дубовые рощи. В старину здесь строились почти все суда, которые плавали по Оке - коломенки, барки, струги. При царе Михаиле Феодоровиче - корабли для голштинского посольства в Персию. При Алексее Михайловиче в 1667 г. начали строить первые большие военные корабли для Каспийского моря: уже упомянутый “Орёл” -трёхмачтовый, длиной 26 метров, с 26-ю пушками на борту - и несколько менее крупных. Руководил делом подьячий Степан Петров, мастером был Яков Полуэктов, советником -астраханский кормчий Даниил Тарпыков. “Орёл” спустили на воду в 1668 г, а в 1670 г. он был сожжён в Астрахани разницами.

    Бывал в Дединово, на родине своего знаменитого ботика, и Пётр Великий. В 1695 г. он остановился в селе с дисками на пути в Азов. Его приезд остался памятен тем, что с тех тор жителей Дединова во всей России стали называть "Макары". Дело было так: Петра встречали человек десять стариков с хлебом и солью. Он принял их милостиво и спросил, как зовут старика, подносившего хлеб и соль: "А Макаром зовут, надежа-Государь". Царю понравилась ответ и добро душная улыбка старика: "Хорошо, Макар! Ай да Макар ты у меня", -думая о чём-то своём, несколько раз повторил Пётр. Спросил другого, как его зовут - Макар, третьего - Макар, все оказались Макары. Пётр удивился было, но догадался, что все так отвечали ради его царского удовольствия. "От сей поры, - молвил государь, засмеявшись, - будьте вы, дедновцы (в XVIII-XIX вв. село называлось Дедново), навсегда и все - Макары!"

    В 1714 г. часть жителей вывезли для заселения окрестностей Петербурга (с. Рыбачье в устье Невы).

    С XVII в. из дворцовых окских сёл набирали кабацких целовальников (людей, принимавших присягу на кресте и Евангелии и обещавших при вступлении в должность соблюдать государственный интерес), торговцев рыбой, хлебом и солью. Люди здесь жили инициативные и творческие. Было много крестьян, вышедших в купцы. В XIX в. только в Петербурге жило более 200 дединовцев, у которых был отдельный староста.

    В семье местного пастуха родился будущий книгоиздатель Семён Иоанникиевич Селивановский. Он ушёл в Москву, обучился наборному делу. В 1793 г. основал собственную типографию, а в 1800 г. взял в аренду сенатскую. В его типографии вышло первое издание “Слова о полку Игореве”. Его сын Николай Семёнович (1806-1852) тоже родился в Дединове, был книгоиздателем и комиссионером Пуш- кина при выпуске журнала "Современник".

    В Дединово в 1780 г., в семье крепостного крестьянина, родился Максим Тихонович Салин - мастер резьбы по дереву. Его в числе других крепостных отпустил в Санкт-Петербург владелец села, гене рал Л. Д. Измайлов. Салин работал на строительстве Исаакиевского собора. Архитектор Монферран поручил ему изготовить модель собора. Изящество работы привлекло внимание императора. По его повелению Салин был определён учеником в Академию художеств, где учился до 1835 г. и получил звание свободного художника.

    В этом же селе, также в крестьянской семье, родился поэт-самоучка Иван Егорович Тарусин (1834 -1885). В конце 1850-х гг. он устроился в Москве в трактир половым (среди дединовцев этот промысел был распространен). Минуты отдыха посвящал чтению книг, писал стихи и рассказы. Отправившись в Санкт-Петербург к поэту Л. Мею, подружился с ним, прислушивался к его советам. Вошёл в литературный кружок И. Сурикова, начал печататься. В 1874 г. тяжело заболел, вернулся в Дединово, где и умер.

    Первый каменный храм в селе был построен ещё в середине XVII в. Искажённый перестройками в советское время, лишённый глав,  трёх-престольный храм Рождества Божией Матери с при делами Трех Святителей и святых бессребреников Кос мы и Дамиана в трапезной стоит заброшенный, в окружении поломанной сельхозтехники на машинном дворе бывшего совхоза Это первый ка менный храм во всей округе, ближайший был только в Николо-Радовицком монастыре, в сорока с лишним километрах на северо-восток

    В 1817 г в центре села возведен самый большой храм Дединова - Воскресения Христова. Из пяти его престолов три расположены в одну линию, справа от главного - придел, освященный во имя апостолов Петра и Павла, слева - во имя Рождества Иоанна Предтечи В трапезной находятся престолы апостола Иакова и святого пра- ведного Василия.

    Храм построен крестьянином, а впоследствии купцом Яковом Васильевичем Кривоносовым, откупившимся от помещика Измай лова Он служил при каменоломне в Усть-Ижоре, поставлял известь и камень в Санкт-Петербург Нажитые деньги решил употребить на сооружение великолепного храма вместо старого - тесного и низенького Храм является почти копией разрушенного в советс- кое время собора Николо-Радовицкого монастыря, построенного архитектором Руска в 1825 г

    В советское время он был закрыт, ли шился четырех глав, используется не по назначению и находится в запущенном состоянии Внутри сохранилась отделка искусственным мрамором, лепные карнизы и роспись 1860-х гг.

    Оба храма стояли в одной ограде. Ансамбль дополняла отдельно стоявшая шатровая колокольня Ограда и колокольня были сломаны в 1960-х гг Вокруг сложилась торговая площадь

    Речка Ройка делит село на две неравные части верхний конец с храмами Рождества Божией Матери и Воскресения Христова и нижий с храмом Святой Троицы

    Деревянный трехпрестольный храм на кладбище в нижнем конце, при слиянии Оки и Ройки, впервые упоминается в 1647 г На этом же месте в 1697-1700 гг на средства дединовского купца Никиты Федоровича Шустова возведен каменный храм Святой Троицы с приделом Успения Пресвятой Богородицы Его строила артель каменщиков, работавшая не сколькими годами ранее в Солотчинском монастыре, и богато украсил белокаменной резьбой Маркел Степанов из того же монастыря Изображенные на колокольне единорог и лев указывают на то, что Дединово было государевым селом В 1808 г при строен южный придел святителя Николая (в то же время появился и дом причта) У его алтаря похоронен иерей Федор Григорьевич Пустынский (1787-1833), чьими трудами и построен придел.

    В советское время храм был закрыт В 1989 г передан общине верующих в крайне запущенном состоянии и восстанавливается с большим трудом

    В 1762 г дединовцы узнали, что та кое крепостное право Село было пожаловано Екатериной II генерал-майору Михаилу Львовичу Измайлову Он был послан Петром III с увещевательным письмом к мятежной супруге, но пере шел на ее сторону и, вернувшись, уговорил императора отречься от престола В тот же день он получил от Екатерины II орден Александра Невского, в 1768 г. стал генерал-лейтенантом, в1769 г. вышел в отставку. Умер в 1797 г. Всё своё состояние он завещал племяннику - Льву Дмитриевичу Измайлову, с чьим именем связаны многие мрачные страницы истории села. Лев Дмитриевич был за числен в Семёновский полк с 7 лет (в 1770 г.), первый офицерский чин пожалован ему в 1783 г. В 1791 г. из капитанов гвардии был переведён в конные гренадеры подполковником. С 1794 г. - полковник Кинбурнского драгунского полка, потом гусарского. В царствовании Павла I за то, что был членом зубовской партии, отправлен в отставку (в 37 лет ). Жил в своих деревнях. В 1801 г., он снова на службе - генерал-майор, - но в тот же год уволен.

    В высочайшем рескрипте от 23.03.1801 г. на имя тульского губернатора Иванова сказано: "До сведения моего дошло, что отставной генерал-майор Лев Измайлов, ведя распутную и всем порокам отверстую жизнь, приносит любострастию своему самые постыдные и для крестьян утеснительные жертвы. Я поручаю Вам о справедливости этих слухов разведать без огласки и мне с достоверностью доне- сти...по долгу совести и чести".

    Рескрипт был вызван происшествием в одной из деревень: жите ли воспротивились сбору девок на "генеральские игрища" и побили посланного за ними кучера. Измай лов прибыл в непокорную деревню с толпой псарей и казаков. Двор сопротивлявшегося крестьянина Денисова велел разобрать по окна, солому с крыши сжечь, самого старика Денисова и жену его вы сечь. Через три месяца старуха скончалась.

    Измайлов покинул Тульскую губернию, переселился Рязань, где 1 января 1802 г. был избран предводителем дворянства. Он жил в Рязани и в своих рязанских деревнях, по зимам в Москве. По большому состоянию, связям со знатью и по свойствам широкого, разгульного характера он имел влияние на дворян, которые толпами сопровождали его на карточную игру, охоту и "игрища". Распущенный буян, он любил дерзкое, грубое и фальшивое молодечество.

    Но он же участвовал в Шведской войне при Екатерине II и получил орден св. Георгия IV степени, был волонтёром в Польскую войну 1794 г. В 1806 г., в должности рязанского губернского предводителя дворянства, формировал милицию. В 1812 г. создавал рязанское ополчение, выказав при этом большую распорядительность. О нём вспоминали как о человеке с крутым характером, причудливом, но предназначенном для большого дела. С ним все были как один человек, ополченцы-дворяне каждый день обедали у него, 150 троек были всегда в их распоряжении. Многих офицеров он вооружил и экипировал на свой счёт. Генеральские приказания подхватывались на лету, крепостные у него по струнке ходили - здесь он, по воспоминаниям современников, часто греха на душу прихватывал. Во главе ополчения совершил поход в Германию, где находился при блокаде многих крепостей, в том числе Гамбурга. С того времени его поступки стали недоступны для обсуждения.

    В Дединово Лев Дмитриевич построил усадьбу, но в ней почти ни когда не бывал. Он хоть и набирал из дединовцев своих "казаков", но не любил их за независимый нрав. До нашего времени дошли главный дом усадьбы, перестроенный в начале XX в. для размещения в нём училища, и каменный каретный сарай. Село было оброчным, тяготы крепостного права в полной мере изведали только те из дединовцев, которых брали в дворовые. Стареющий, больной, раздражи тельный, распущенный, строгий до жестокости, Лев Дмитриевич вымещал свою досаду на дворовых, подвергая их суровым телесным наказаниям, заключая в домашнюю тюрьму, ссылая на заводы, где были огромные нормы выработки при недостаточном питании (как потом, уже в XX в., в лагерях). Заводы были убыточными, и некоторые люди говорили, что Измайлов устраивал новые - кирпичный, поташный, суконный - только для того, чтобы было куда ссылать провинившихся крестьян. При менялось и заключение в рогатки - тяжёлый ошейник с металлическими спицами, не дававший возможности нормально спать. Лев Дмитриевич не пускал дворовых в церковь. За изъявление желания вступить в брак наказывал.

    На чиновников он действовал интересом и страхом. В ополченское время был он в своём селе, к нему приехал исправник, человек бедный с большим семейством. Лев Дмитриевич разыграл сцену: сказал, будто исправник так пришёлся ему по душе, что он дарит ему тройку и дрожки. Чиновник бурно обрадовался, подбежал к тройке и не утерпел, чтобы не поглядеть возраст коней. Лев Дмитриевич: "Дурак же ты! Дарёному коню в зубы не смотрят. Этого нельзя оставить без наказания. Отпрягайте коней, а дрожки твои, только запрягайся в них сам и сию же минуту вон с моего двора!" Исправник не дерзнул ослушаться и, поднатужившись, вы вез дрожки со двора: худо было бы, если бы ослушался.

    Однако самодур уважал тех, кто оказывал ему достойное противодействие. Раз на пиру суворовский майор Голишев отказался выпить Лебедя (огромный штрафной кубок), и когда Лев Дмитриевич приказал влить насильно, то Голишев схватил его за горло и сказал, что сейчас удушит. Он был очень силён. Лев Дмитриевич потом старался заслужить его дружбу и дорожил ею в особенности потому, что Голишев ничего у него не просил.

    Измайлов не ладил с губернаторами и даже добился смещения одного из них, в Рязани, - Д. С. Шишкова, брата адмирала и госсекретаря. Но, сменявший столь высокопоставленных чиновников, он пал в борьбе со своими крепостными. Доведённые до отчаяния, они ре шили подавать жалобы на барина во все инстанции и при каждом удобном случае. В первых рядах жалобщиков стояли его незаконно рожденные дети. В результате следствия над ним была учреждена опека. Под следствием он и умер в 1834 г. и похоронен в Дединово.

    В обход прямых наследников Л. Д. Измайлов завещал всё состояние графу Александру Дмитриевичу Толстому. Тот владел Дединовом до своей смерти в 1856 г. Его братьям Михаилу и Павлу село принадлежало до 1861 г.

    В начале XX в. Дединово - торговое село, в нём более 8 тысяч человек и много каменных домов. В советское время это центр крупного совхоза. Лишившись государственной поддержки, хозяйство разваливается, добротные кирпичные коровники растаскиваются, новое строительство не ведётся. Восстанавливается только один храм из четырёх, и то с большим трудом.